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<title>Nitrilsulfide</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Nitrilsulfide</span></h1>
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<p><b>Nitrilsulfide</b> sind eine <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a>. Es handelt sich um <a href="Zwitterion" title="Zwitterion">zwitterionische</a> Cyanoverbindungen mit einem zusätzlichen an das <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoffatom</a> gebundenen <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefelatom</a>. Formal sind sie Derivate von <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitrilen</a>. Die Verbindungen sind sehr instabil und können kaum isoliert werden, haben aber Bedeutung als kurzlebige Reagenzien in der Synthese von <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>
<p>Hergestellt werden sie in der Regel durch die <a href="Thermolyse" title="Thermolyse">Thermolyse</a> eines fünfgliedrigen <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclus</a>, der eine CNS-Einheit aufweist. So reagieren Derivate von 1,3,4-Oxathiazol-2-on unter Abspaltung von <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a>.<sup id="cite_ref-:0_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ein Beispiel ist die Zersetzung von 4-Phenyl-1,3,4-oxathiazol-2-on in <a href="Chlorbenzol" title="Chlorbenzol">Chlorbenzol</a> bei 130 °C<sup id="cite_ref-:1_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-:1-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Derivate von 1,3,4-Dithiazol-2-on reagieren analog unter Abspaltung von <a href="Carbonylsulfid" title="Carbonylsulfid">Carbonylsulfid</a>.<sup id="cite_ref-:0_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ein Beispiel hierfür ist die Thermolyse von 5-Methyl-1,3,4-dithiazol-2-on oder 5-Phenyl-1,3,4-dithiazol-2-on in <a href="Mesitylen" title="Mesitylen">Mesitylen</a> bei 160 °C. Eine Herstellungsmethode, die nicht von Heterocyclen ausgeht, verwendet Iminoschwefeldifluoride, die unter Reaktion mit <a href="Natriumfluorid" title="Natriumfluorid">Natriumfluorid</a> <a href="Fluorwasserstoff" title="Fluorwasserstoff">Fluorwasserstoff</a> abspalten.<sup id="cite_ref-:1_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-:1-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter_und_Eigenschaften">Vertreter und Eigenschaften</h2></div>
<p>Die meisten Studien zu Nitrilsulfiden befassten sich mit aromatischen Vertretern, daneben sind aber auch Verbindungen mit <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkylgruppen</a> oder <a href="Vinylgruppe" title="Vinylgruppe">Vinylgruppe</a> bekannt.<sup id="cite_ref-:1_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-:1-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Nitrilsulfide sind deutlich instabiler als die analogen <a href="Nitriloxide" title="Nitriloxide">Nitriloxide</a> und eine Isolierung ist selbst bei <a href="Sterische_Hinderung" title="Sterische Hinderung">sterisch gehinderten</a> Derivaten meist nicht möglich.<sup id="cite_ref-:0_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-:0-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Eine <a href="Matrixisolation" title="Matrixisolation">Matrixisolation</a> von Nitrilsulfiden ist möglich, dabei zersetzen sich die Verbindungen bei Erwärmen auf etwa 140 Kelvin (etwa −130 °C). Die Zersetzung erfolgt zu <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitrilen</a> unter Freisetzung von <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a>.<sup id="cite_ref-:1_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-:1-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>
<p>Wegen ihrer Instabilität werden Nitrilsulfide <i><a href="In_situ" title="In situ">in situ</a></i> hergestellt und direkt in einer Reaktion umgesetzt. Sie werden vor allem in 1,3-dipolaren <a href="Cycloaddition" title="Cycloaddition">Cycloadditionen</a> eingesetzt, um <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a> herzustellen.<sup id="cite_ref-:0_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-:0-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im Allgemeinen funktionieren die Reaktionen am besten mit elektronenreichen Nitrilsulfiden und elektronenarmen Dipolarophilen. Aromatische Nitrilsulfide reagieren leicht mit elektrophilen Dipolarophilen, beispielsweise elektronenarmen <a href="Alkine" title="Alkine">Alkinen</a>, Cyanoverbingungen wie <a href="Cyanameisens%C3%A4ureethylester" title="Cyanameisensäureethylester">Cyanameisensäureethylester</a>, aromatischen <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitrilen</a>, <a href="Trichloracetonitril" title="Trichloracetonitril">Trichloracetonitril</a>, <a href="Acylcyanide" title="Acylcyanide">Acylcyaniden</a> sowie aromatischen <a href="Thiocyanate" title="Thiocyanate">Thiocyanaten</a> und <a href="Selenocyanate" title="Selenocyanate">Selenocyanaten</a>. Sie reagieren mit einer Cyanogruppe in <a href="Tetracyanoethylen" title="Tetracyanoethylen">Tetracyanoethylen</a>, nicht mit der <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindung</a>. Ebenso sind gut Reaktionen mit <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a> und <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a> mit elektronenziehenden Gruppen möglich, beispielsweise <a href="Chloral" title="Chloral">Chloral</a>, <a href="Hexachloraceton" title="Hexachloraceton">Hexachloraceton</a> oder <a href="Trifluoracetophenon" title="Trifluoracetophenon">Trifluoracetophenon</a>. In mehreren Fällen wurde <a href="Acetylendicarbons%C3%A4uredimethylester" title="Acetylendicarbonsäuredimethylester">Acetylendicarbonsäuredimethylester</a> verwendet, um entstehende Nitrilsulfide abzufangen.<sup id="cite_ref-:1_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-:1-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<div class="mw-references-wrap"><ol class="references">
<li id="cite_note-:0-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-:0_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Comprehensive Organic Functional Group Transformations II: A Comprehensive Review of the Synthetic Literature 1995 - 2003</cite>. Elsevier, 2004, ISBN 978-0-08-052347-7, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2386–2387</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.de/books/edition/Comprehensive_Organic_Functional_Group_T/7oeQwEA_uVUC?hl=de&gbpv=1&dq=nitrile%20sulfides&pg=RA2-PA2386&printsec=frontcover">google.de</a> [abgerufen am 15. Januar 2025]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrilsulfide&rft.btitle=Comprehensive+Organic+Functional+Group+Transformations+II%3A+A+Comprehensive+Review+of+the+Synthetic+Literature+1995+-+2003&rft.date=2004-12-16&rft.genre=book&rft.isbn=9780080523477&rft.pages=2386-2387&rft.pub=Elsevier" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-:1-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-:1_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:1_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:1_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:1_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:1_2-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Curt. Wentrup, Peter. Kambouris: <cite style="font-style:italic">N-Sulfides. Dinitrogen sulfide, thiofulminic acid, and nitrile sulfides</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemical Reviews</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>91</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>, 1. Mai 1991, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>363–373</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/cr00003a004">10.1021/cr00003a004</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrilsulfide&rft.atitle=N-Sulfides.+Dinitrogen+sulfide%2C+thiofulminic+acid%2C+and+nitrile+sulfides&rft.au=Curt.+Wentrup%2C+Peter.+Kambouris&rft.date=1991-05-01&rft.doi=10.1021%2Fcr00003a004&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Chemical+Reviews&rft.pages=363-373&rft.volume=91" style="display:none"> </span></span>
</li>
</ol></div></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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